سمي مقهى الصعاليك نسبة إلى مجموعة من رجال الفكر أطلقوا على أنفسهم اسم حزب الصعاليك، بناه الأديب والمربي المقدسي خليل قسطندي السكاكيني، وهو من رواد التربية الحديثة في الوطن العربي سنة 1908م، ويقع عند باب الخليل، وهو عبارة عن بيت قديم سقفه قائم على ما هو بين القوس والعقدة منخفضة قليلاً في بعض أركانه، وبعضها الآخر يعلو بدرجتين وأكثر، فيه تداخلات تكسبه غرابة فتضفي درجة رهبة إضافية على ما يتمتع به المكان من جلال وعظمة متخيلة، يلتصق المبنى بالسور العظيم في باب الخليل بالقدس العتيقة ومظهره الخارجي متناغم مع ما تبدو عليه المباني المجاورة والمحيطة، ففيها عراقة الماضي وأناقة الحاضر الذي يبرز ما يشبهه من طرازات العمارة المعاصرة، والبركة، وكذلك نافورة المياه التي كانت تقوم وسط حديقة المقهى الخلفية، لا زالت قائمة حتى يومنا هذا ولكنها بلا جلساء متحلقين حولها كما كان يفعل السكاكيني وشلته، ومن نفس نوعيتهم، وإذا كان هناك بعض بقايا أشجار الحديقة التي كانت تظلل الشدروان، لا زالت حية وتبدو فخورة بشموخها الذي يتأهب لمناطحة السحاب، فإن عصافير سيّارة وحماماً برياً هي التي تتسلق الأغصان، في حين اختفت الأقفاص الرحبة التي كانت تحتوي على الحمام الزاجل والدجاج الهندي والطيور البيتية التي كان أنستاس حنانيا وغيره من الشلة يمضي بعض الوقت في مداعبتها ومراقبتها أيضاً، كان المقهى معروفاً باسم مقهى المختار وهو بيت المثقفين الفلسطينيين خلال العهدين التركي والبريطاني، وكان المقهى يحمل أسماء مختلفة مثل: "مقهى المختار" و"مقهى الطُبّة" و"مقهى العم أبو ميشيل"، ولكن كان الاسم الأشهر بينها هو "مقهى الصعاليك"، وتقول المراجع التاريخية أن الشهرة الخارجية التي كان يتمتع بها المقهى جعلت منه عنواناً لتراسل الأدباء والمثقفين العرب مع نظرائهم الفلسطينيين وخصوصاً بواسطة الحجيج الذين كانوا يجلبون معهم بعض الجرائد والمجلات والكتب الثقافية والأدبية، وكذلك أخبار الأدباء والأدب في المدن التي قدموا منها، وذاع صيته في القدس ومدن فلسطين الأخرى ووصلت شهرته إلى خارج البلاد أيضاً، وذلك لأن المختار عيسى الطبة كان سفيراً لأهالي الأردن وحيفا ويافا وعكا والرملة واللد والناصرة الذين كانوا فور وصولهم إلى القدس، يأمون المقهى ويسألون المختار مسترشدين عن حاجاتهم و مآربهم. وكان الذي يريد الحج إلى بيت المقدس من بيروت أو حلب أو دمشق أو الكرك يقصد المختار فور وصوله إلى القدس ليؤمّن له مسكنه وزياراته للأماكن المقدسة ودخول كنيسة القيامة أيام أعياد سبت النور وذلك ضمن مواكب الزيارة المنظمة التي كان يتقدمها المختار أبو ميشيل.

مقهى الصعاليك كان المضافة التي يستقبل فيها الأديب خليل السكاكيني ضيوفه. وكان إذا أتاه ضيف لا يأخذه إلى بيته، وإنما "يَجُرّه" إلى مكان بعينه في المقهى حيث يجلس الضيف مع الشلة فيتعرف على من لا يعرفه منهم و يتعرفوا عليه. وقد كان هذا الأمر لا ينطبق على ضيوف السكاكيني من الفلسطينيين فحسب، وإنما من العرب أيضاً. وقد ذكر أنه قد استضاف عدد كبير منهم فيه وكان من بينهم: أحمد زكي باشا وخليل مطران ومعروف الرصافي وغيرهم، ثم انقطع خليل السكاكيني عن المقهى بسبب سفره إلى القاهرة ، و كذلك كان انتقال معظم الصحف والمجلات إلى يافا وحيفا مما أدى إلى انقطاع رواد المقهى الذين كانوا يعملون في تلك الصحف، والسبب الآخر هو انهماك الحلقات الفكرية المقدسية في الانخراط في الأحزاب السياسية الوطنية أو في السياسات البلدية في المدينة، فتعرض المقهى للإهمال، ولا يزال هذا المقهى على حالته في السابق إلى الآن.